8 éves volt amikor Cosette-et alakította a Les Misérables musicalben. Két évig körúton volt ezzel a darabbal, majd egy másik népszerű műben Annie-ként szerepelt. 12 évesen pedig már a Fehér Házban énekelt Clinton elnök előtt. A '90-es évek végén, és a 2000-es évek elején több ismert sorozatban tűnt fel Ashley vendégszereplőként, köztük a The Hughleys, a Smart Guy, a Hetedik Mennyország, a Boston Public, és a Bette. A karrierje elején modellkedett a Ford Modellnél. A Boston Public című sorozatban nyújtott alakításért Ashley-t a Young Artist Awardon jelölték a Legjobb dráma vendégszereplő díjára 2000-ben. 2004-ben kapta meg a pultoslány, Maddie Fitzpatrick szerepét a Disney sorozatában, a Zack és Cody életében. 2005-ben volt a premiere, és egészen 2008-ig sugározták. A brit Nickelodeon Kids' Choice Awards-on jelölték a Legjobb TV-s színésznő kategóriában Maddie eljátszásáért, amit haza is vihetett, mint első megnyert díját.

A High School Musical készítői gonoszabb szerepet kívántak Ashleynek Maddie után, ezért ő kapta meg Sharpay Evans karaktert a 2006-os filmben. Az Ashley által énekelt dalok legtöbbje az U.S. listáján jól szerepeltek ebben az évben. A HSM volt a Legtöbbet nézett film a premier napján az USA-ban a 7.7 millió nézővel. 2006 júliusában szerződést kötött a Warner Bros. Records-szal, és elkezdett dolgozni első bemutatkozó albumán. A Kiss the Girl című szám új változatát Ashley énekelte, mely fel is került A kishableány DVD-re.Headstrong albuma aranylemez lett, a Billboard 200 listáján az 5. helyen végzett az első héten 64.000. eladott példánnyal. A Be Good to Me kislemez 2006 decemberében jelent meg, a He Said She Said 2007 szeptemberében. Ezeket 2008-ban további két kislemez követte, a Not Like That és a Suddenly. Megjelent egy DVD is, There's Something About Ashley címmel.

A High School Musical 2 is a Legtöbbet nézett film lett a premier napján 17 millió nézővel. 2008-ban az ABC saját filmjében, a Picture This-ben Mandy Gilbertet, a népszerűtlen tinit alakította. 4,3 millióan nézték a premier napján.2008-ban jelent meg a High School Musical 3: Végzősök című Walt Disney film. A nyitóhétvégén 42 millió dollár volt a bevétele. A második stúdióalbuma, a Guilty Pleasure 2009-ben jelent meg. A Billboard 200 listán a 12. helyen végzett a 25.000. eladott lemezzel. Az albumról az első kislemez az It's Alright, It's OK áprilisban jelent meg, melyhez klip is készült. A második, a Crank It Up volt, októberben jelent meg, ehhez és készítettek klipet. 2009-ben volt a premiere az Ufók a padláson című filmjének, melyben Bethany Pearson-t, a legidősebb gyereket játszotta. A bevétel világszerte 60 millió dollár volt. 2010-ben szerepet kapott az 1989-es Tini boszorkányok remake-jében. Egyelőre nem tudni, hogy Ashley kit fog alakítani benne, sem azt, hogy mikorra tervezik a premiert. Szeptember 8-án indul a CW csatornán a Hellcats című sorozat, melyben Ashley a főszereplőt, Savannah Monroe-t fogja játszani. A Sharpay-ről szóló film, a Sharpay's Fabulous Adventure a Disney-n 2011 nyarán fog debütálni. Állítólag a The Last First Time című filmben is fog szerepelni Ashley, akárcsak Jason Fuchs színész. Ha minden igaz, a forgatásokat még 2010 folyamán elkezdik. Ashley a Creative Artists Agency tagja. 2007 óta többször volt az Ecko Red reklámarca. 2009. márciusáig randizott Jared Murilloval. Azóta Scott Speer a partnere. Ashley a 2008 Hot 100 listáján a 10. helyen végzett, melyet a Maxim állított össze. 2008 Celebrity 100 listán a 94. helyen szerepelt a Forbes szerint. 2007 novemberében megműtette az orrát, egészségügyi okok miatt, hiszen néha nehezen kapott levegőt. 2008-ban a High Earners Under 30 listán a 17. helyen végzett, a High School Musical 3: Végzősök című filmmel, mellyel Ashley 2,8 millió dollárt keresett. A Degree Girl reklámarca volt az USA-ban